Phenol hvor anvendt

Phenoler er værdifulde kemiske råmaterialer til forskellige organiske syntetiske stoffer.

Phenol og cresols anvendes som stoffer med en stærkt desinficerende virkning. Fortyndet vandige opløsninger af phenol (carbolsyre (5%)) anvendes til at desinficere lokalerne. Vandige emulsioner af cresoler med en opløsning af sæbe anvendes i veterinærmedicin.

I den kemiske industri anvendes phenol til fremstilling af syntetiske fibre (capron og nylon).

I gouache tilsættes phenol som konserveringsmiddel.

Phenol bruges til at producere lægemidler som resorcinol, salol, adrenalin, papaverin, aspirin, salicylsyre, phenolphthalein (purgen).

Phenol er meget anvendt til produktion af phenol-formaldehydharpikser, farvestoffer, pesticider, eksplosivstoffer (picric acid).

Diatomiske phenoler - pyrocatechin, resorcinol, hydroquinon anvendes som antiseptika (antibakterielle desinfektionsmidler), de introduceres i sammensætningen af ​​garvemidler til læder og pels, der anvendes til at stabilisere smøreolier, sænke aldring af gummi.

Hydroquinon og pyrocatechin bruges til at behandle film og fotografiske materialer.

Hvordan phenol påvirker menneskekroppen

Absolut alle arter af phenol betragtes som giftige såvel som et meget farligt stof til menneskers sundhed og liv. På trods af dette produceres den årligt i hele verden i store mængder. En gang i kroppen kan phenol provokere udviklingen af ​​farlig og meget alvorlig forgiftning.

Når phenol kommer ind i kroppen, kan det forårsage forgiftning, ledsaget af ubehagelige og smertefulde symptomer, som har en negativ indvirkning på liv og sundhed. Fenolforgiftning er en meget farlig sygdom, da den anses for at være det stærkeste giftige stof.

Karakteristik af stoffet

Alle ved, at phenol har en skadelig virkning på menneskekroppen og dens helbred, derfor er det nødvendigt at være yderst forsigtig og overholde sikkerhedsforanstaltningerne. Hvad angår phenol er disse ejendommelige krystaller, der ikke har nogen farve, og er også i stand til øjeblikkeligt at oxidere i luft og blive rosa.

Det er fuldstændig opløseligt i vand, acetone, olie, alkalier og også alkohol. En vigtig rolle spilles af temperaturen, som ikke må overstige syv hundrede grader Celsius. Det er let og hurtigt adsorberet af mad.

Phenoler omfatter:

  • creosot;
  • butylphenol;
  • hydroquinon;
  • chlorphenol;
  • lysol og andre.

Omfanget af phenol og dets toksicitet

Absolut alle kan støde på et sådant stof, og hvis upassende kontakt og brug er udviklingen af ​​forgiftning mulig, hvilket ledsages af forringelse af kroppens tilstand og manifestationen af ​​smertefulde symptomer. Anvendelsesområder:

kosmetologi

På en sådan måde er virkningen af ​​stoffet på menneskekroppen og dens udseende ret positiv og unik. Det bruges til meget dyb skrælning af huden.

industri

Udbredt anvendelse i den kemiske industri, nemlig ved fremstilling af:

  • desinficering / rengøring / rengøringsmidler og opløsninger;
  • plast;
  • farvestoffer;
  • forskellige syntetiske fibre, for eksempel: capron, nylon;
  • harpiks.

Det bruges ofte inden for områderne:

  1. Landbrug: kvægavl, afgrødeproduktion, er til stede i sammensætningen af ​​pesticider.
  2. Anvendes som additiv til lim / træ.
  3. Olieraffinaderingsindustri - selektiv olierensning.
  4. I fødevareindustrien - gør røg.
  5. Aktiv anvendelse til medicinske formål: Som medicin mod svampe, antiseptisk, til behandling af øre sygdomme.

Ukorrekt anvendelse, forsømmelse af sikkerhedsregler fører til alvorlige konsekvenser og forgiftning, som har en skadelig / negativ indvirkning på menneskekroppen, hvilket fremgår af forfærdelige tegn og symptomer. Phenol er et af de mest giftige og giftige elementer, som har en skadelig virkning på den menneskelige krop.

Løsningen, såvel som dampe og dens støv, kan fremkalde smertefulde symptomer, nemlig:

  • kemiske forbrændinger i huden, øjnene og alle slimhinder;
  • alvorlig irritation
  • tung følelse.

Som følge heraf udvikler en farlig forgiftning med forfærdelige symptomer, der kan forstyrre det menneskelige nerves funktion, hvilket kan føre til lammelse af luftveje og død. Det skal huskes, at den dødelige dosering for den menneskelige krop er fra en til ti gram for en voksen, og for en baby - ca. 0,05 - 0,5 gram.

Årsager og symptomer

Hovedårsagerne til forgiftning er følgende:

  • manglende overholdelse, tilsidesættelse af anbefalinger og regler for sikker driftsteknik
  • selvmord;
  • en ulykke
  • børns legetøj, der ikke opfylder statens produktionsstandarder (Kina, Thailand);
  • manglende overholdelse af doseringen af ​​lægemidler
  • ukorrekt opbevaring af stoffer og husholdningskemikalier.

I tilfælde af forgiftning med et lignende stof er det nødvendigt at genkende de farlige symptomer for kroppen i tide og bede om hjælp til at forhindre død. symptomer på phenolforgiftning kan betragtes som følgende manifestationer:

  • svimmelhed;
  • kvalme og opkastning
  • generel utilpashed, døsighed, apati
  • epigastrisk smerte;
  • hoste, løbende næse
  • salivation stiger betydeligt;

De karakteristiske symptomer på et stof, der kommer ind i kroppen, er:

  • mund lugt;
  • besvimelse;
  • tilstedeværelsen af ​​protein og røde blodlegemer i offerets urin
  • skarpt fald i kropstemperaturen;
  • hudens hud
  • hjertebanken;
  • åndenød, tung vejrtrækning;
  • hyppig blodig diarré
  • mavesmerter
  • kold og klæbrig sved;
  • der er hvide pletter på læberne - forbrændinger og så videre.

Hvad angår kronisk forgiftning, er den karakteriseret ved sådanne tegn:

  • tilstedeværelsen af ​​dermatitis
  • migræne;
  • kvalme;
  • dyspeptiske lidelser;
  • hyppig og hurtig træthed
  • svær svedtendens
  • søvnløshed;
  • alvorlig nervøsitet og irritabilitet.

Hvis du finder disse tegn - søg lægehjælp, da dette afgør patientens fremtidige liv og sundhed.

Førstehjælp

  • Hvis opløsningen kommer på huden - rengør den grundigt.
  • I tilfælde af intern indtrængning, giv straks den berørte person mælk / vand for at skylle munden grundigt. Svelging er strengt forbudt!
  • Vask ikke maven.
  • Det er nødvendigt at tage sorbenten og drikke et glas vand, nemlig aktivt kul, smectu, polysorb og så videre.

Patienten skal være under tilsyn af den behandlende læge og medicinsk personale i den toksikologiske afdeling. Følgende aktiviteter vil blive påkrævet:

  • antidot - intravenøs calciumgluconatopløsning;
  • specialbehandling - afgiftning;
  • brug af antibiotika, hjerte medicin;
  • kunstig lungeventilation;
  • blodtransfusioner - i svære tilfælde.

Få lægehjælp i tide, ikke selvmedicinske!

Phenol Application

Phenol (C5H6OH) er en kunstigt afledt forbindelse, som tjener som grundlag for fremstillingen af ​​mange forbindelser anvendt i industrien. Phenol har antiseptiske egenskaber, så carbolsyre (5%), hvilket er en fortyndet vandig phenolopløsning, der bruges til at desinficere tøj og lokaler, og i den europæiske og amerikanske medicin, er dette stof anvendes ganske udførligt i Anden Verdenskrig, men senere brugen måtte begrænse betydeligt på grund høj toksicitet.

Phenol er et stof med en krystallinsk struktur med en harmløs lugt af gouache, men det er et ret giftigt stof.

ansøgning

Phenol ændrer sin farve under påvirkning af luft, hvilket gør det muligt at anvende dette stof i produktionen af ​​farvestoffer.

Phenol har et lavt smeltepunkt, opløses i både organiske og uorganiske opløsningsmidler.

I molekylærbiologi og genteknologi anvendes phenol i vid udstrækning i DNA-oprensning, og tidligere blev stoffet i en blanding med chloroform brugt til at isolere DNA fra en celle. Men her var relevansen af ​​anvendelsen af ​​phenol tabt på grund af det tilstrækkelige antal specialiserede hvaler til udvælgelse.

En af de vigtigste anvendelser af phenol er stadig produktionen af ​​stoffer, hvoraf de fleste er salicylsyre o-HOC derivater.6H4COOH, som er afledt af phenol. Især alle kendte aspirin anvendes som antipyretisk, er dette den acetylsalicylsyre som sådan udbredt lægemiddel som salol er en ester af phenol og salicylsyre.

Para-aminosalicylsyre (PAS) anvendes til behandling af tuberkulose, og purgen (phenolphthalein) fremstilles ved kondensation af phenol og phthalsyreanhydrid.

I den kemiske industri anvendes phenol til fremstilling af syntetiske fibre, såsom nylon og nylon.

Et meget vigtigt anvendelsesområde er produktionen af ​​phenol-formaldehydharpikser.

Endvidere er phenol anvendes til selektiv oprensning af olier, orthocresol, i fremstillingen af ​​smøremiddel tilsætningsstoffer, er en komponent af et antal farvestoffer, blødgørere for polymerer, parfume stoffer, og anvendes som plantebeskyttelsesmiddel.

Tidligere phenol anvendes til fremstilling af byggematerialer, men det viste sig, at de toksiske egenskaber ved stoffet med tiden ikke er reduceret, og det fortsætter med at være farlige for mennesker, der har en negativ virkning på nervesystemet og det kardiovaskulære system, nyrer, lever, andre indre organer. I mange lande er anvendelsen af ​​phenol i produktionen af ​​husholdningsartikler forbudt på grund af giftige egenskaber.

I let industri er phenol vant til at desinficere dyrehud.

Skrupelløse producenter bruger dog stadig phenolbaseret plast, selv til produktion af børns legetøj.

Hvad er farligt phenol?

Efter kontakt med phenolen i kroppen gennem irritation af luftvejene forekommer op til at brænde den kan ske ved hudkontakt, og forbrændinger kan udvikle sig til sår. Og hvis området med en sådan kemisk forbrænding overstiger 25%, er dødsfaren stor.

Indtrækningen af ​​dette stof indvendigt er fyldt med muskelatrofi, indre blødning, mave og duodenale sår.

Det bør derfor nøje inspicere din lejlighed og beslutte ikke at anvende, hvis i sin konstruktion og interiør byggematerialer enhed ved hjælp af phenol, phenol, hvis de anvendes til fremstilling af gulve, tapet, møbler, legetøj.

Ved at mærke enhver urimelig indisponering, med den mindste mistanke om tilstedeværelsen af ​​dette toksin, er det nødvendigt at udføre en miljøkonsekvensvurdering for forekomsten af ​​phenolgasser.

Phenoler. Egenskaber af phenoler.

Phenoler er derivater af aromatiske carbonhydrider, som kan indeholde en eller flere hydroxylgrupper forbundet til en benzenring.

Hvordan man kalder phenoler?

Ifølge IUPAC-reglerne er navnet "phenol" bevaret. Nummereringen af ​​atomerne kommer fra atomet, der er direkte forbundet med hydroxygruppen (hvis den er den ældste) og er nummereret, så substituenterne får det mindste antal.

Strukturen af ​​phenol.

Ved oxygenatomet på ydersiden er der et uafbrudt elektronpar, som "trækkes ind" i ringsystemet (OH-gruppens + M-virkning). Som følge heraf kan der forekomme 2 virkninger:

1) en forøgelse af benzentringens elektrondensitet i ortho- og parapositionerne. I grund og grund manifesteres denne virkning i elektrofile substitutionsreaktioner.

2) tætheden på oxygenatomet falder, hvilket resulterer i, at O-H bindingen svækkes og kan bryde. Effekten er forbundet med øget surhed af phenol sammenlignet med mættede alkoholer.

Monosubstituerede derivater af phenol (cresol) kan være i 3 strukturelle isomerer:

Fysols fysiske egenskaber.

Fenoler - krystallinske stoffer ved stuetemperatur. Dårlig opløselig i koldt vand, men godt - i varmt og i vandige opløsninger af alkalier. Har en karakteristisk lugt. På grund af dannelsen af ​​hydrogenbindinger har et højt kogepunkt og smeltepunkt.

Modtagelse af phenoler.

1. Af halogenbenzener. Når chlorbenzen og natriumhydroxid opvarmes under tryk, opnås natriumphenolat, som efter omsætning med en syre omdannes til phenol:

2. Industriel metode: phenol og acetone opnås ved katalytisk oxidation af cumen i luft:

3. Fra aromatiske sulfonsyrer ved fusion med alkalier. Udfør ofte reaktionen for at opnå flerværdige phenoler:

Kemiske egenskaber af phenoler.

P-orbitalet af oxygenatomet danner et enkelt system med en aromatisk ring. Derfor falder elektrondensiteten på oxygenatomet, og det øges i benzenringen. Polariteten af ​​O-H-bindingen forøges, og hydroxylgruppens hydrogen bliver mere reaktiv og kan let erstattes af et metalatom selv under virkningen af ​​alkali.

Syrheden af ​​phenoler er højere end alkoholernes, derfor er det muligt at udføre reaktionerne:

Men phenol er en svag syre. Hvis kuldioxid eller svovldioxid passerer gennem dets salte, frigives phenol, hvilket viser at kulsyre og svovlsyre er stærkere syrer:

De sure egenskaber af phenoler svækkes, når substituenter af den første type indføres i ringen og forstærkes ved indførelsen af ​​II.

2) dannelsen af ​​estere Processen foregår under påvirkning af syrechlorider:

3) Elektrofil substitutionsreaktion. fordi OH-gruppen er en substituent af den første type, så øges reaktiviteten af ​​benzenringen i ortho- og para-positionerne. Når et bromvand virker på phenol, observeres udfældning - dette er en kvalitativ reaktion på phenol:

4) Nitrering af phenoler. Reaktionen udføres med en nitreringsblanding, hvilket resulterer i dannelsen af ​​picrinsyre:

5) Polykondensation af phenoler. Reaktionen forløber under påvirkning af katalysatorer:

6) Oxidering af phenoler. Fenoler oxideres let ved luft ilt:

7) En kvalitativ reaktion på phenol er virkningen af ​​en opløsning af ferricchlorid og dannelsen af ​​et kompleks af violet farve.

Anvendelsen af ​​phenoler.

Phenoler anvendes til fremstilling af phenol-formaldehydharpikser, syntetiske fibre, farvestoffer og medicin samt desinfektionsmidler. Picrinsyre anvendes som eksplosivstoffer.

Hvor skal man anvende fenol!

hvor man skal anvende phenol!

Beskriv den praktiske brug af benzen!

Benzen anvendes i vid udstrækning i industriel organisk syntese:

styren (alkylering af benzen med ethylen med yderligere dehydrogenering)
cumen (alkylering med propylen), phenol (via cumenhydroperoxid)
caprolactam (ved hydrogenering til cyclohexan efterfulgt af oxidation til cyclohexanon og derefter via cyclohexanonoxim eller gennem fotokemisk nitrosering af cyclohexan til cyclohexanonoxim)
Benzen tjener som råmateriale til fremstilling af maling, narkotika, sprængstoffer, pesticider osv. Det anvendes som opløsningsmiddel og additiv til motorbrændstof.

Den farlige virkning af phenol på kroppen og symptomerne på forgiftning af dem

Fenol - hvad det er, hvilken virkning det har på kroppen, hvad kan der være symptomer på forgiftning med dette stof og dets konsekvenser - alle mennesker, der lever i byforhold, har brug for at vide om det.

Der er en stærk opfattelse af, at phenolforbindelser er et produkt af kemisk produktion, og de er skadelige for miljøet og levende organismer. Dette er kun delvis sandt, da phenol findes i mange fødevarer, er en del af planten og et af de elementer, der hele tiden er til stede i menneskekroppen.

Hvad er det?

Phenol er et carbonhydrid af organisk oprindelse, også kendt som hydroxybenzen og carbolsyre.

Virkningen af ​​phenol på den menneskelige krop afhænger af stoffets type - forbindelser fremstillet ved syntese er farlige, deres fordampning er særligt skadelig, og naturligt phenol er tværtimod nyttigt.

Udenfor industrielle laboratorier findes dette stof:

  1. I nødderne.
  2. I kakao bønner.
  3. I alle frugter og bær.
  4. I olivenolie og andre vegetabilske olier.

Kunstige phenoler har følgende egenskaber:

  • Helt opløseligt i vand og alkoholer, med store mængder giver væsken en svag lugt af gouache-maling.
  • Det begynder at fordampe, når det opvarmes til 40-42 grader.

På grund af dette kan phenol forgiftes fuldstændigt ved en tilfældighed uden selv at antage kontakt med dampe eller sig selv opløst i vand eller alkoholholdig drikkevare.

Hvor anvendes phenol?

Kemiske forbindelser af phenol, forgiftning, som som regel forekommer, anvendes til fremstilling af:

  1. Drugs.
  2. Kosmetik.
  3. En række litmusvæsker anvendt i laboratoriemedicinske test.
  4. I produktionen af ​​plastemballage og plastik.
  5. I maling og raffinering industrien.
  6. Ved fremstilling af gødning.
  7. Ved fremstilling af motorolier, glasrensning og andre tekniske væsker.
  8. I veterinærmedicin - til behandling af dyrehud.
  9. I produktionen af ​​husholdningskemikalier.

Listen over anvendelse af phenoler er ganske omfattende, og i hverdagen er det ret nemt at komme på tværs af stoffets forgiftningsvirkning. F.eks. Årsagen til fenolforgiftning kan være en simpel hudcreme, glemt på vindueskarmen og ligge i længere tid i direkte sollys, opvarmet kolben til 40 grader og derover.

Hvad sker der med forgiftning?

Et kunstigt produceret stof har anden klasse af fare, hvilket betyder høj toksicitet og fare for levende organismer og for miljøet. Ifølge miljøforkæmpere er perioden for fuldstændig opsving af det naturlige område efter phenol lækage i området fra 25 til 35 år, uden hensyntagen til forgiftning af dyr, hvis konsekvenser næsten er umulige at beregne.

For eksempel kan opvarmning af mad i en mikrobølgeovn i en plastikbeholder, der ikke er beregnet til dette, det vil sige ikke mærket korrekt, forårsage en lille forgiftning, som kan forveksles med madforgiftning.

Ved indtagelse har phenol følgende virkninger:

  • Slimhinderne påvirkes, især slimhinde i øjet, luftveje, nasopharynx og spiserør, påvirkes af indånding af giftige dampe.
  • Kemiske forbrændinger er alvorlige - hvis phenol syrer kommer på huden, for eksempel ved arbejde med pesticider eller tekniske olier.
  • Nekrose af muskelvæv og blodkoagulering - når de indtages med drikkevarer eller mad.

Uanset hvordan nøjagtigt toksinet kom ind i kroppen - ved at indånde dampe eller sammen med produkterne, er konsekvenserne af dets toksiske virkning:

  1. Ødelæggelsen af ​​røde blodlegemer og sammenbruddet af blodets integritet, hvilket fører til iltstød.
  2. Fremkomsten og hurtig udvikling af pyelonefritis.
  3. Levercelle død.
  4. Allergisk hævelse i luftveje og dermatitis.
  5. Forstyrrelse af hjerneaktivitet, nedbrydning af proteinceller i hjernen.
  6. Dysfunktion af neurale processer, det vil sige ophør af normal funktion af nervesystemet.

Hvordan skelne forgiftning?

I modsætning til madforgiftning begynder phenolforgiftning at manifestere sig ikke i form af kvalme, men i form af hjernefænomener og forstyrrelser i nervøsitet.

Intoxikation med denne gift ledsages af sådanne tegn på forgiftning:

  • Pludselig psyko-følelsesmæssig spænding, der bliver til ukontrolleret irritation, som erstattes af fuldstændig apati til alt rundt.
  • Der er en sammenbrud, generel muskelsvaghed, et ønske om at hvile, en følelse af stor fysisk træthed.
  • Taktile følelser reduceres, i kraft af skarpere reaktioner på lys og lyd.
  • Svimmelhed forekommer, undertiden ledsaget af tab af koordinering i rum og tid.
  • Der er hovedpine med koncentration i det okkipitale område, mod hvilket lægemidler ikke hjælper.
  • Motiliteten er nedsat, spontane krampe kan forekomme.
  • Huden bliver blege, gåsebumper, personen bliver kold.
  • Der er kortpustetid, som ledsages af trangen til at nyse og krampeagtig hoste.
  • Ved lokal kontakt med phenol, for eksempel når du leger med et legetøj farvet med et farvestof, der indeholder det, udvikler et udslæt med rødbederblå tint.

Hvad skal man gøre?

Behandling af forgiftning kræver medicinsk indblanding, det vil ikke klare sådan forgiftning og forhindre dens konsekvenser.

Når du har bemærket symptomerne på phenolforgiftning, skal du straks kontakte lægerne, og mens lægerne rejser, skal du give førstehjælp til offeret.

Specificiteten af ​​førstehjælp er, at det først og fremmest er nødvendigt at isolere kilden, der er sundhedsskadelig, det vil sige:

  1. Bring en person til frisk luft, hvis phenol dampe koncentrerer sig i et rum forårsager skade.
  2. I tilfælde af kontakt med toksinet - vask det berørte område med sæbe og vand.
  3. Det er nødvendigt at ændre offerets tøj, da phenoliske fordampninger har tendens til at akkumulere i vævet.
  4. Det er nødvendigt at vaske øjnene med rigeligt rindende vand, da partikler, der er sundhedsfarlige, er deponeret på slimhinderne, og du skal også vaske dig selv.
  5. Hvis phenol indtages med vand, drikke eller mad, bør der tages sorbenter.

Blandt sorbentmedicinerne til førstehjælp i tilfælde af forgiftning af menneskekroppen med phenolforbindelser er følgende de mest effektive:

For det meste er forgiftning ikke parvis, men i kontakten sker der hos børn, er legetøj af dårlig kvalitet skyld i dette. Den første hjælp i en sådan situation ville være at vaske huden, der kom i kontakt med toksin sæbe, skyller munden med vand og tager kul i forhold 1 vaskemaskine pr. 5 kg vægt.

Forklinisk behandling af denne type forgiftning udelukker mavespray, selvom der er tillid til, at giftet blev indtaget med drikkevarer eller mad. Phenol har en anden tæthed end mavesaften eller produkterne og væskerne i maven, så når det får opkastning, kan det brænde spiserørslimhinden.

Video: film om phenol.

Hvad vil lægerne gøre?

Behandling af forgiftning med dette stof indebærer brugen af ​​dets modgift, calciumgluconat. Indførelsen af ​​denne opløsning udføres kun intravenøst, og dosen bestemmes ud fra vægten, alderet af offeret og sværhedsgraden af ​​forgiftningen selv.

Børn, der normalt injicerer med en opløsning, er vanskelige at bære, så de ofte erstatter injektioner med dryp.

Ud over at bruge modgiften indbefatter behandlingen af ​​denne forgiftning følgende procedurer:

  1. Generel afgiftningsterapi, denne behandling er ikke rettet mod at ødelægge toksinet, som ved rengøring af blod, nyre og levervæv og genopretning af røde blodcellebalancer.
  2. Hemosorption, denne behandling består i at rense blodet i en medicinsk enhed, det ligner en transfusion og er ret smertefuldt, sådan medicinsk handling anvendes, når det er umuligt at binde og fjerne giftmolekylerne fra blodet på andre måder.
  3. Hæmodialyse, det vil sige "kunstige nyrer", anvendes i tilfælde af, at der er opstået et nyresvigt, er der en potentiel mulighed for deres dysfunktion eller af andre medicinske årsager.

Dyrforgiftning med phenolderivater forekommer ret ofte, da dette stof er en del af pesticider, gødninger og en række lægemidler, der anvendes af dyrlæger og dyrespecialister til behandling af husdyr og fjerkræ.

For at undgå risikoen for en sådan forgiftning bør du kun købe de animalske produkter, der har sanitetscertifikater. Det er især vigtigt, når de køber dem på markeder og bondemesser.

Modtagelse af phenol. Struktur, egenskaber og anvendelse af phenol

Phenoler er simple organiske stoffer dannet på basis af benzen. Under normale forhold er de faste giftige stoffer med en specifik lugt. I den moderne industri spiller disse kemiske forbindelser en vigtig rolle. Med hensyn til brug er phenol og dets derivater blandt de tyve mest efterspurgte kemiske forbindelser i verden. De er meget udbredt inden for kemisk og let industri, lægemidler og energi. Derfor er produktionen af ​​phenol i industriel skala en af ​​de vigtigste opgaver i den kemiske industri.

Fenolbetegnelser

Det oprindelige navn på phenolen er carbolsyre. Senere lærte denne forbindelse navnet "phenol". Formlen af ​​dette stof er vist i figuren:

Nummereringen af ​​phenolatomer er fra carbonatomet, som er forbundet med hydroxylgruppen af ​​OH. Sekvensen fortsætter på en sådan måde, at de andre substituerede atomer får de mindste tal. Phenolderivater findes i form af tre elementer, hvis egenskaber forklares af forskellen i deres strukturelle isomerer. Forskellige orto-, meta-, paracresoler er kun en modifikation af den grundlæggende struktur af benzenringforbindelsen og hydroxylgruppen, hvis grundlæggende kombination er phenol. Formlen for dette stof i en kemisk rekord ligner C6H5OH.

Fysiske fysiske egenskaber

Visuelt er phenol en fast, farveløs krystaller. I fri luft oxiderer de, hvilket giver stoffet en karakteristisk lyserød nuance. Under normale forhold er phenol temmelig dårligt opløseligt i vand, men da temperaturen stiger til 70 ° C stiger dette tal skarpt. I alkaliske opløsninger er dette stof opløseligt i enhver mængde og ved alle temperaturer.

Kemiske egenskaber

De unikke egenskaber ved phenol forklares af dens interne struktur. I molekylet af dette kemiske stof danner p-orbitalet af oxygen et enkelt p-system med en benzenring. Et sådant tæt samspil øger den elektriske tæthed af den aromatiske ring og sænker dette indeks ved oxygenatomet. I dette tilfælde øges polariteten af ​​hydroxogruppens bindinger signifikant, og hydrogenet i dets sammensætning erstattes let af ethvert alkalimetal. Så dannes forskellige phenolater. Disse forbindelser dekomponerer ikke med vand som alkoholater, men deres opløsninger ligner meget salte af stærke baser og svage syrer, så de har en ret udtalt alkalisk reaktion. Phenolater interagerer med forskellige syrer, og phenoler genoprettes som et resultat af reaktionen. De kemiske egenskaber af denne forbindelse gør det muligt at interagere med syrer og derved danne estere. For eksempel fører samspillet mellem phenol og eddikesyre til dannelsen af ​​en vinylester (feniacetat).

Nitreringsreaktionen er almindeligt kendt, hvor phenol danner en blanding af para- og ortonitrophenoler under påvirkning af 20% salpetersyre. Hvis phenol behandles med koncentreret salpetersyre, opnås 2,4,6-trinitrophenol, som undertiden kaldes picrinsyre.

Phenol i naturen

Som et selvstændigt stof findes phenol i naturen i kul tjære og i visse oliekilder. Men for industrielle behov spiller dette nummer ingen rolle. Derfor er opnåelse af phenol på en kunstig måde blevet en prioritet for mange generationer af videnskabsmænd. Heldigvis blev dette problem løst og til sidst blev kunstig phenol opnået.

Egenskaber får

Anvendelsen af ​​forskellige halogener gør det muligt at opnå phenolater, hvorfra benzen dannes under yderligere behandling. For eksempel giver opvarmning af natriumhydroxid og chlorbenzen dig mulighed for at få natriumphenolat, som når det udsættes for syre opløses i salt, vand og phenol. Formlen for denne reaktion er angivet her:

Aromatiske sulfonsyrer er også en kilde til produktion af benzen. Den kemiske reaktion udføres med samtidig smeltning af alkali og sulfonsyrer. Som det fremgår af reaktionen, dannes phenoxiderne først. Når de behandles med stærke syrer, reduceres de til polyvalente phenoler.

Phenol i industrien

I teorien ser produktionen af ​​phenol på den enkleste og mest lovende måde ud: Med en katalysator oxideres benzen med ilt. Men indtil videre er katalysatoren for denne reaktion ikke valgt. Derfor anvendes andre metoder i industrien.

En kontinuerlig industriel metode til fremstilling af phenol består i interaktionen mellem chlorbenzen og 7% natriumhydroxidopløsning. Den resulterende blanding ledes gennem et 1,5 km system af rør opvarmet til en temperatur på 300 ° C. Under indflydelse af temperatur og vedligeholdt højt tryk reagerer udgangsmaterialerne som et resultat af hvilket de vil modtage 2,4-dinitrophenol og andre produkter.

Ikke så længe siden blev der udviklet en industriel metode til fremstilling af phenolholdige stoffer ved hjælp af cumen-metoden. Denne proces består af to faser. For det første opnås isopropylbenzen (cumen) fra benzen. Til dette formål alkyleres benzen med propylen. Reaktionen er som følger:

Derefter oxideres cumen med ilt. Ved udgangen af ​​den anden reaktion opnås phenol og et andet vigtigt produkt, acetone.

Produktion af phenol i industriel skala er mulig fra toluen. For at gøre dette oxideres toluen på ilt indeholdt i luften. Reaktionen forløber i nærværelse af en katalysator.

Eksempler på phenoler

De nærmeste homologer af phenoler kaldes cresols.

Der er tre typer cresols. Metakresol er en væske under normale forhold, para-cresol og ortho-cresol er faste stoffer. Alle cresols er dårligt opløselige i vand, og deres kemiske egenskaber er næsten de samme som phenol. I deres naturlige form er cresols indeholdt i kul tjære, i industrien anvendes de til fremstilling af farvestoffer og nogle typer plast.

Eksempler på diatomiske phenoler er para-, ortho- og meta-hydrobenzener. Alle er faste stoffer, der er letopløselige i vand.

Den eneste repræsentant for den triatomiske phenol er pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzen). Dens formel er præsenteret nedenfor.

Pyrogallol er et ret stærkt reduktionsmiddel. Det er let oxideret, så det bruges til at opnå iltfrie gasser. Dette stof er velkendt for fotografer, det bruges som en udvikler.

Fenol brug

De største mængder phenol anvendes til opnåelse af phenol-formaldehydharpikser, som anvendes til fremstilling af phenolplaster. Store mængder phenol forarbejdes til cyclohexanol, hvilket er nødvendigt for syntetfiberindustrien. En blanding af cresoler anvendes til opnåelse af cresol-formaldehydharpikser. Pure cresols anvendes til syntese af farvestoffer, medicin, antiseptiske stoffer, antioxidanter.

Anvendelse i medicin:

Med indførelsen af ​​en stor dosis phenol i maven blev sidstnævnte fundet i indholdet af maven, i blodet, i leveren, nyrerne, i milten, i muskler og i urin. Uønskede bivirkninger kan udvikle sig selv efter medicinske doser af phenol, og det er ofte, at der er en lille hovedpine, nogle gange svimmelhed, en følelse af berusethed eller bedøvelse, en følelse af gennemsøgning, øget sved og generel træthed. Men når de anvendes i store mængder, er tegn på forgiftning kendetegnet ved: svær hovedpine, svimmelhed, besvimelse, tinnitus, plage, kvalme, opkastning, tab af styrke, uhensigtsmæssig vejrtrækning og en lille puls; urin i milde tilfælde af forgiftning samt efter medicinske doser taget i lang tid, er farvet mørkt, hvilket afhænger af overgangen af ​​en betydelig mængde phenol indført i kroppen i hydroquinon, som ved yderligere oxidation producerer farvede forbindelser. Alvorlige forgiftningsforekomster er præget af bevidstløshed, cyanose, vejrtrækningsbesvær, hornhindefølelsens ufølsomhed, hurtig, næppe synlig puls, koldsved, nedsættelse af temperaturen og ofte anfald. Hvis der efter opkastningen af ​​phenol gennem munden opstår opkastning, opkast derefter lugt af phenol; I de fleste tilfælde er urinering forstyrret, urin indeholder protein, i sjældne tilfælde er der et blodpigment i urinen - såkaldt hæmoglobinuri observeres. I sjældne tilfælde blev der efter sådanne symptomer observeret en ret hurtig genopretning af styrke, men i langt de fleste tilfælde forekommer døden meget hurtigt på grund af vejrtrækningen og det ekstreme fald i hjerteaktiviteten, selv om bevidstheden vender tilbage fra tid til anden. Slimhindeforbrændinger produceret af phenol trænger sjældent ind i det sidstnævnte muskelslag, og de findes normalt ikke lavere end tolvfingertarmen; undertiden fandt begrænsede og spildte blå mærker på de første måder i fordøjelseskanalen, i andre tilfælde fik slimhinden en mere solid tekstur, der lignede garvet hud. Maven indeholder brunt prikkede blod, tarmene er dækket af blodslem lungeødem blev ofte observeret; hyperæmi, hævelse af det kortikale stof, blodblokering i det kortikale stof og fedtdegeneration af nyrepitelet findes i nyrerne. Muligheden for dødelig phenolforgiftning efter ekstern anvendelse af store mængder på intakt hud har vist sig både ved observationer hos mennesker og ved forsøgsundersøgelser hos dyr. Beskrev dødsfaldet efter at have smurt huden mod scabies med en koncentreret opløsning af phenol. Ved afslutningen af ​​gnidningen var der en brændende fornemmelse i huden, en følelse af svimmelhed og svær bedøvelse, delirium og fuldstændigt bevidstløshed, hvorefter død snart fulgte. Som antidot til forgiftning med phenol, indgivet oralt, blev der på basis af dyreforsøg foreslået kaustisk kalk med sukker (5 dele kaustisk kalk opløst i 40 dele vand, 60 dele rørsukker tilsættes til opløsningen, hvorefter blandingen filtreres og inddampes til tørhed ved en temperatur.100 °). Kombinationen af ​​kalk med phenol er næppe opløselige og derfor ikke yderst tilfredsstillende. Lægemidlet bør udpeges i de første minutter efter forgiftning, da phenol absorberes meget hurtigt fra maven. Blandt modgiftene skal nævnes kalkvand, kulsyreholdigt kalk og knust kridt. Også nyttig: gastrisk lavage, afrodisiakum og især nyttig til opvarmning af patienten.

Fenol, der blev ekstraheret af Runge fra stenkulstjære i 1834, var allerede kendt som et anti-rotten middel, men det blev kun udbredt i medicin siden slutningen af ​​1860'erne. sidste århundrede, da den berømte engelske kirurg Lister brugte phenol til behandling af sår og for den antiseptiske undervisning, han skabte.

Farmakologisk aktivitet. Opløsninger af carbolsyre (3-5%) forårsager koagulering af det opløste protein; Den samme virkning af phenol har på limopløsningen på mælk, albumin og kasein, som koagulerer fra en 5% opløsning af phenol. Med putrefaktive proteiner synes carbolsyre at danne en stærk kemisk forbindelse, da den ikke kan åbnes i en koaguleret væske, medmindre den tilsættes i overskud. Røde blodkugler med direkte virkning på dem 3-4% opløsninger af phenol krymper gradvist, farvestoffet adskilles fra stroma; stoffet har samme destruktive virkning på purulente bolde, på muskler og nervefibre. Det er bevist, at 1-2% opløsninger af phenol ødelægger skimmelsvampe; opløsninger 1: 500 stopper udviklingen af ​​svampe; 1-2% opløsninger reducerer gærcellernes evne til at gær drue eller mælkesukker, stærkere opløsninger (4-5%) fuldstændig ødelægger vitaliteten af ​​disse celler. Bakterier, der forårsager forfald af organisk materiale, påvirkes ikke så let af phenol, dette kræver virkningen af ​​mere koncentrerede opløsninger og længere varighed. så en opløsning på 1: 200 forsinker kun udviklingen af ​​putrefaktive mikroorganismer, for ødelæggelsen af ​​evnen til at reproducere sidstnævnte kræver en koncentration på 1:25. Antraxsporer af 1% opløsninger (ifølge Koch) virker ikke engang i 15 dage; 2% forsinket udvikling i ca. 10-20 timer; 3% årsag, efter 3 dage, gratis ledningsintervaller, men sporer dræbes efter 7 dage; 4% opløsning giver den samme effekt på den tredje og 5% - på den anden dag (du bør være opmærksom på, at carbolsyre i alkohol eller olieagtig opløsning ikke engang har en svag anti-rotten effekt, når mikroorganismer forbliver uden for kroppen eller på kunstige næringsmedier). Erysipelas modstår virkningen af ​​en 1% phenolopløsning i kun 60 sekunder; difteritiske pinde registrerer en vækstreduktion efter 30 sekunder; gul purulent Gracdecock modstår 5 minutters effekt af 1% og 15 sekunder - 2. opløsning; mikroorganismer af tyfus og cerebrospinal meningitis viste sig at være mere resistente; Sapa-pinde blev marionetfeber marionetfeber ødelagt af 3% carbol-opløsning i 15-60 sekunder. For uorganiserede enzymer virker carbolsyre i meget mindre grad: tilsætningen af ​​phenol i et 1/2% forhold til blandingen af ​​spyt og sukker påvirker ikke spytets fysiologiske egenskaber. Omdannelsen af ​​protein til peptoner under indflydelse af fordøjelsessaft er tilsyneladende forsinket og endog helt ophører med virkningen af ​​1/2% eller en stærkere opløsning, hvilket forklares ved ændringer i proteinets fysiske egenskaber, nemlig ved koagulation og vanskeligheden ved dens omdannelse til syrealbumin. Dannelsen af ​​hydrocyansyre under virkningen af ​​emulsinet på amygdalin stoppes kun midlertidigt med en 4% opløsning, der igen vises efter fortynding af phenolopløsningen.

Terapeutisk anvendelse. Smøring med koncentrerede opløsninger forårsager hudblegning, følelsen af ​​smerte; det hvide punkt består af en stærkt ustabil forbindelse af carbolsyre med det øvre hudvæv; hudområder bliver efter smøring 3-5 procent. Løsninger, på grund af imprægneringen med carbolsyre i den endefølsomme, ufølsomme, oplever de følelsesløshed i flere timer. Disse egenskaber af carbolsyre er baseret på dets eksterne anvendelse i svage opløsninger som en analgetisk og i koncentrerede opløsninger som et cauterizing og destruktive stof. På grund af dets anti-rotte egenskaber anvendes phenol i vid udstrækning til desinficering af genstande og rum, hvor skadelige bakterier kan forblive efter infektiøse patienter såvel som til anti-rotten behandling af sår; med samme formål imprægnerer opløsninger af phenol stadig forbindelsesmaterialer (gaze, bomuldsuld, uta osv.), selvom den "anti-rotte" metode nu bliver forsøgt at blive erstattet af "aseptisk", det vil sige, at mikroorganismer ikke må såres, da dette resulterer i bedre resultater. Ved forbrændinger virker smøring med en 1-2% opløsning af phenol anti-stagnerende, lindrer smerter og begrænser adskillelsen af ​​såroverfladen; lokalbedøvelse ved brug af alkohol- eller etheropløsninger udtrykkes mere skarpt end fra olie- eller glycerolopløsninger. Indenfor indgives phenol, sædvanligvis i piller, ved 0,02-0,04 flere gange om dagen mod unormale gæringsprocesser eller rådner i maven eller i tarmene, så også med de samme processer i åndedrætsorganerne, og inhalationer af disse sygdomme har været nyttige. 1-2% opløsning af phenol, men udnævnelsen af ​​indersiden giver en vis forbedring i putrefaktiv bronkitis, med gangren i lungerne. Uden tvivl er anvendelsen af ​​phenol til desinfektion af afdelinger og udskillelse af en patient, hans linned, bolig osv. De mest almindeligt anvendte lægemidler er krystallinsk karbonsyre, råcarboxylsyre (skal indeholde 50% phenol) og flydende carbolsyre (ca. 10 % phenol).

Anvendelsen af ​​phenoler. Fenolopløsningen anvendes som et desinfektionsmiddel (carbolsyre). Diatomiske phenoler - pyrocatechin, resorcinol (figur 3) samt hydroquinon (para-dihydroxybenzen) anvendes som antiseptika), tibakterielle desinfektionsmidler) indføres i sammensætningen af ​​garvemidler til læder og pels, som stabilisatorer til smøreolier og gummi samt til behandling fotografiske materialer og som reagenser i analytisk kemi.

I form af individuelle forbindelser anvendes phenoler sparsomt, men deres forskellige derivater anvendes i vid udstrækning. Phenoler tjener som udgangsforbindelser til fremstilling af forskellige polymerprodukter - phenolharpikser (figur 7), polyamider, polyepoxider. På basis af phenoler modtager mange lægemidler, for eksempel aspirin, salol, phenolphthalein, derudover farvestoffer, parfumer, blødgørere til polymerer og plantebeskyttelsesmidler.

Lysol bruges til at desinficere huden. Resorcinol, der anvendes til hudsygdomme (eksem, seborrhea, kløe, svampesygdomme) eksternt i form af opløsninger (vandige og alkoholiske) og salver. Benzaphthol, et antiseptisk middel til sygdomme i mave-tarmkanalen. Voksne udpeger 0,3-0,5 g 3-4 gange om dagen. Børn op til 1 år - 0,05 g pr. Modtagelse, op til 2 år - 0,1 g, 3-4 år - 0,15 g, 5-6 år - 0,2 g, 7 år - 0,25 g, 8 -14 år gammel - 0,3 g.

KONKLUSION: Fenolforbindelser er meget forskelligartede, phenol og dets forbindelser anvendes meget i industri og medicin.

Phenoler. Egenskaber af phenoler.

Phenoler er derivater af aromatiske carbonhydrider, som kan indeholde en eller flere hydroxylgrupper forbundet til en benzenring.

Hvordan man kalder phenoler?

Ifølge IUPAC-reglerne er navnet "phenol" bevaret. Nummereringen af ​​atomerne kommer fra atomet, der er direkte forbundet med hydroxygruppen (hvis den er den ældste) og er nummereret, så substituenterne får det mindste antal.

Strukturen af ​​phenol.

Ved oxygenatomet på ydersiden er der et uafbrudt elektronpar, som "trækkes ind" i ringsystemet (OH-gruppens + M-virkning). Som følge heraf kan der forekomme 2 virkninger:

1) en forøgelse af benzentringens elektrondensitet i ortho- og parapositionerne. I grund og grund manifesteres denne virkning i elektrofile substitutionsreaktioner.

2) tætheden på oxygenatomet falder, hvilket resulterer i, at O-H bindingen svækkes og kan bryde. Effekten er forbundet med øget surhed af phenol sammenlignet med mættede alkoholer.

Monosubstituerede derivater af phenol (cresol) kan være i 3 strukturelle isomerer:

Fysols fysiske egenskaber.

Fenoler - krystallinske stoffer ved stuetemperatur. Dårlig opløselig i koldt vand, men godt - i varmt og i vandige opløsninger af alkalier. Har en karakteristisk lugt. På grund af dannelsen af ​​hydrogenbindinger har et højt kogepunkt og smeltepunkt.

Modtagelse af phenoler.

1. Af halogenbenzener. Når chlorbenzen og natriumhydroxid opvarmes under tryk, opnås natriumphenolat, som efter omsætning med en syre omdannes til phenol:

2. Industriel metode: phenol og acetone opnås ved katalytisk oxidation af cumen i luft:

3. Fra aromatiske sulfonsyrer ved fusion med alkalier. Udfør ofte reaktionen for at opnå flerværdige phenoler:

Kemiske egenskaber af phenoler.

P-orbitalet af oxygenatomet danner et enkelt system med en aromatisk ring. Derfor falder elektrondensiteten på oxygenatomet, og det øges i benzenringen. Polariteten af ​​O-H-bindingen forøges, og hydroxylgruppens hydrogen bliver mere reaktiv og kan let erstattes af et metalatom selv under virkningen af ​​alkali.

Syrheden af ​​phenoler er højere end alkoholernes, derfor er det muligt at udføre reaktionerne:

Men phenol er en svag syre. Hvis kuldioxid eller svovldioxid passerer gennem dets salte, frigives phenol, hvilket viser at kulsyre og svovlsyre er stærkere syrer:

De sure egenskaber af phenoler svækkes, når substituenter af den første type indføres i ringen og forstærkes ved indførelsen af ​​II.

2) dannelsen af ​​estere Processen foregår under påvirkning af syrechlorider:

3) Elektrofil substitutionsreaktion. fordi OH-gruppen er en substituent af den første type, så øges reaktiviteten af ​​benzenringen i ortho- og para-positionerne. Når et bromvand virker på phenol, observeres udfældning - dette er en kvalitativ reaktion på phenol:

4) Nitrering af phenoler. Reaktionen udføres med en nitreringsblanding, hvilket resulterer i dannelsen af ​​picrinsyre:

5) Polykondensation af phenoler. Reaktionen forløber under påvirkning af katalysatorer:

6) Oxidering af phenoler. Fenoler oxideres let ved luft ilt:

7) En kvalitativ reaktion på phenol er virkningen af ​​en opløsning af ferricchlorid og dannelsen af ​​et kompleks af violet farve.

Anvendelsen af ​​phenoler.

Phenoler anvendes til fremstilling af phenol-formaldehydharpikser, syntetiske fibre, farvestoffer og medicin samt desinfektionsmidler. Picrinsyre anvendes som eksplosivstoffer.

Phenol hvor anvendt

Fenol (hydroxybenzen, forældet. Carbolsyre) C6H5OH er et krystallinsk, farveløst stof med en karakteristisk lugt. Den oxiderer let i luft, erhverver en lyserød farve først, derefter en brun farve. Opløseligt i vand (6 g pr. 100 g vand), i alkaliske opløsninger, i alkohol, i benzen, i acetone.

Produktegenskaber og specifikationer

Phenol blev opdaget i 1834 af den tyske organiske kemiker Fridlib Runge, som opdagede ham under destillationen af ​​kul tjære. Sammensætningen af ​​stoffet blev bestemt kun i 1842 af Auguste Laurent. Han opdagede også de sure egenskaber af phenol, men betragtede det som en alkohol og foreslog at kalde det phenol.

Phenol er giftigt. Støv- og phenolopløsning irriterer slimhinderne i øjnene, luftvejene, huden. Det har lidt sure egenskaber, under virkningen af ​​alkaliske former salte - phenolater. Under virkningen af ​​brom dannes tribromphenol, som bruges til at producere en antiseptisk xeroform. Benzenkernen og OH-gruppen, kombineret i et phenolmolekyle, påvirker hinanden, hvilket signifikant øger reaktiviteten af ​​hinanden. Af særlig betydning er kondensationsreaktionerne af phenoler med aldehyder og ketoner som et resultat af hvilke polymere produkter opnås.

Fysiske fysiske egenskaber

Phenol transporteres med jernbane i overensstemmelse med reglerne for godstransport i tanke udstyret med en varmeanordning. Tankene skal være lavet af rustfrit krom-nikkel stål, zinkbelagt karbonstål eller kulstofstål. Phenol, der er beregnet til fremstilling af lægemidler, transporteres i jernbanetanke af rustfrit chromnickelstål og zinkcoated kulstål. Fenol transporteres også gennem en opvarmet rørledning lavet af rustfrit krom-nikkel stål.

Fenol i smeltet og fast tilstand opbevares i forseglede tanke af rustfrit krom-nikkel stål, zinkbelagt karbonstål eller kulstofstål og også i monolitiske aluminiumtanke. Det er tilladt at opbevare phenol i smeltet tilstand under nitrogen (volumenfraktionen af ​​ilt i nitrogen bør ikke overstige 2%) ved en temperatur på (60 ± 10) ° C i 2-3 dage. Når det opbevares i aluminiumbeholdere, er det nødvendigt at kontrollere temperaturen strengt for at undgå opløsning af aluminium i produktet.

Afhængigt af produktionsteknologi og bestemmelsessted fremstilles phenol i tre karakterer: A, B og C i henhold til GOST 23519-93. Nedenfor er dens specifikationer.

Tekniske egenskaber ved phenol ifølge GOST 23519-93

Navnet på indikatoren

Phenol scopes

Efter opdagelsen af ​​phenol blev den hurtigt brugt til garvningslæder i fremstillingen af ​​syntetiske farvestoffer. Derefter blev medicin den primære forbruger af phenol i et stykke tid. Udviklingen af ​​phenoplastproduktion i slutningen af ​​det 19. århundrede, primært phenolformaldehydharpikser, gav en aktiv impuls til udviklingen af ​​phenolmarkedet. I løbet af første verdenskrig blev phenol meget anvendt til at producere en stærk eksplosiv - picrinsyre.

Fortyndet vandige opløsninger af phenol (carbolsyre (5%)) anvendes til at desinficere lokaler og vaskeri. At være en antiseptisk, blev den meget udbredt i europæisk og amerikansk medicin under anden verdenskrig, men på grund af dets høje toksicitet er dets anvendelse for øjeblikket meget begrænset. Udbredt i molekylærbiologi og genteknologi til DNA-oprensning. I en blanding med chloroform blev det tidligere anvendt til at isolere DNA fra en celle. I øjeblikket er denne metode ikke relevant på grund af tilstedeværelsen af ​​et stort antal specialiserede hvaler til udvælgelse.

I øjeblikket er der flere hovedområder for anvendelse af phenol. En af dem er produktionen af ​​lægemidler. De fleste af disse stoffer er afledt af phenolisk salicylsyre: o-HOC6H4COOH. Det mest almindelige antipyretiske aspirin er intet som acetylsalicylsyre. Eter af salicylsyre og phenol selv er også kendt som salol. Ved behandling af tuberkulose anvendes para-aminosalicylsyre (forkortet PAS). Endelig opnås phenolphthalein, også kendt som purgen, ved kondensation af phenol med phthalsyreanhydrid.

En anden anvendelse af phenol er produktionen af ​​syntetiske fibre: nylon, nylon. Men det vigtigste anvendelsesområde er produktionen af ​​phenol-formaldehydharpikser.

Fenol anvendes også til fremstilling af additiver til olier til selektiv rensning af olier, orthocresol og til andre formål, det er en del af nogle farvestoffer, parfumerprodukter, blødgørere til polymerer og plantebeskyttelsesmidler.

Generelt kan de vigtigste retninger af anvendelsen af ​​phenol være repræsenteret som følger:

Fig. 1.5. De vigtigste anvendelser af phenol

Kilde: Eurasian Chemical Market

Produktionsteknologi

Historien om phenol har mere end 160 år. Den blev først isoleret fra kultjære i 1834, hvorfra den fik navnet - karbolsyre (kulsyre). Den hurtige vækst i phenolforbruget rejste spørgsmålet om kunstige metoder til dets produktion, hvis oprettelse er et af de mest fremtrædende sider i den organiske kemihistorie. Syntetiske metoder til syntesen af ​​phenol er forskellige i forhold til anvendte råmaterialer, kemiens og effektiviteten af ​​processen.

De kan opdeles i:

- sulfonat, der består i den alkaliske smeltning af benzensulfonsyre (1);
- chlor, som består i alkalisk eller vanddamphydrolyse af chlorbenzen (2);
- oxidativ, baseret på oxidation til phenol af benzen, toluen og cyclohexan (3, 4, 5, 6, 7).

Af de syntetiske fremgangsmåder til fremstilling af phenol er følgende af industriel betydning:

- katalytisk oxidation af toluen (4) - direkte oxidation af benzen i et eddikesyremedium (7)
- oxidativ chlorering af benzen (3)
- cumenmetode til fælles produktion af phenol og acetone gennem isopropylbenzen (6);
- fra benzen gennem cyclohexan (5).

Figuren viser forholdet mellem forskellige produktionsmetoder for phenol, og deres tekniske og økonomiske indikatorer er angivet i tabellen under de samme tal (i% i forhold til sulfonatmetoden).

Fig. 1.1. Phenol produktionsmetoder

Tabel 1.3

Tekniske og økonomiske indikatorer for phenolproduktion

Fra det økonomiske synspunkt er den mest krævede nuværende cumene-proces således den mest hensigtsmæssige. Nedenstående beskriver kort de industrielle processer, der på et eller andet tidspunkt blev brugt til fremstilling af phenol.

1. Sulfonatprocessen var den første phenoliske proces, der blev implementeret i industriel skala af BASF i 1899. Denne metode er baseret på sulfonering af benzen med svovlsyre efterfulgt af den alkaliske smeltning af sulfonsyre. På trods af brugen af ​​aggressive reagenser og dannelsen af ​​store mængder natriumsulfitaffald er denne metode blevet brugt i næsten 80 år. I USA blev denne produktion først lukket i 1978.

2. I 1924 udviklede Dow Chemical en proces til fremstilling af phenol, herunder reaktionen af ​​chlorering af benzen og den efterfølgende hydrolyse af monochlorbenzen (processen med katalytisk hydrolyse af halogen-substituerede benzener). Uafhængigt blev en lignende teknologi udviklet af det tyske firma I.G. Farbenindustrie Co. Efterfølgende blev scenen for opnåelse af monochlorbenzen og hydrolysens stadium forbedret, og processen blev kaldt "Raschig-processen". Det totale udbytte af phenol i to trin er 70-85%. Denne proces har været den vigtigste metode til fremstilling af phenol i flere årtier.

3. Cyclohexan-processen, der er udviklet af Scientific Design Co., er baseret på oxidationen af ​​cyclohexan i en blanding af cyclohexanon og cyclohexanol, der yderligere dehydrogeneres til dannelse af phenol. I 1960'erne brugte Monsanto denne metode i flere år på et af sine planter i Australien, men overførte den senere til cumenmetoden til fremstilling af phenol.

4. I 1961 implementerede Dow Chemical of Canada processen gennem dekomponering af benzoesyre, dette er den eneste metode til phenolsyntese baseret på anvendelse af ikke-benzenråmaterialer. Begge reaktioner fortsætter i væskefasen. Den første reaktion. toluenoxidation. blev brugt i Tyskland allerede i anden verdenskrig for at opnå benzosyre. Reaktionen finder sted i forholdsvis milde betingelser med højt udbytte. Det andet trin er vanskeligere på grund af deaktivering af katalysatoren og lav selektivitet for phenol. Det antages, at udførelsen af ​​denne fase i gasfasen kan gøre processen mere effektiv. I øjeblikket anvendes denne metode i praksis, selv om dens andel i den globale produktion af phenol kun er omkring 5%.

5. Syntesemetoden, ifølge hvilken størstedelen af ​​den phenol, der produceres i verden i dag - cumenprocessen - opdages af en gruppe sovjetiske kemikere under ledelse af professor P. G. Sergeev i 1942. Metoden er baseret på oxidationen af ​​cumenaromatisk carbonhydrid (isopropylbenzen) med atmosfærisk oxygen efterfulgt af dekomponering af det resulterende hydroperoxid fortyndet med svovlsyre. I 1949 blev verdens første cumenplante bestilt i byen Dzerzhinsk, Gorky Region. Forud for dette blev hydroperoxider betragtet som lave stabile mellemliggende oxidationsprodukter af carbonhydrider. Selv i laboratoriepraksis blev de næsten aldrig brugt. I Vesten blev cumenmetoden udviklet i slutningen af ​​40'erne og er delvis kendt som Hok-processen, efter navnet på en tysk forsker, der senere selvstændigt opdagede cumen-vejen for syntesen af ​​phenol. På industriel skala blev denne metode først brugt i USA i begyndelsen af ​​50'erne. Siden da har cumenprocessen i mange årtier blevet en model for kemisk teknologi over hele verden.

På trods af den veletablerede teknologi og lange driftserfaring har cumenmetoden flere ulemper. Først og fremmest er det tilstedeværelsen af ​​en eksplosiv mellemprodukt (cumenhydroperoxid) samt en multistep-metode, som kræver øgede investeringsudgifter og gør det vanskeligt at opnå højt udbytte af phenol, baseret på den oprindelige benzen. Så når udbyttet af det anvendelige produkt er 95% ved hvert af de tre trin, vil det endelige udbytte kun være 86%. Ca. dette udbytte af phenol og giver cumenmetoden på nuværende tidspunkt. Men den vigtigste og fundamentalt dødelige ulempe ved cumene-metoden skyldes, at acetone er dannet som et biprodukt. Denne omstændighed, der oprindeligt blev betragtet som en stærk side af metoden, bliver et stadig mere alvorligt problem, da acetone ikke finder et tilsvarende salgsmarked. I 90'erne blev dette problem særligt mærkbart efter oprettelsen af ​​nye metoder til syntese af methylmethacrylat ved oxidation af C4-carbonhydrider, som kraftigt reducerede behovet for acetone. Sværhedsgraden af ​​situationen fremgår af, at Japan har udviklet en teknologi, der giver mulighed for genanvendelse af acetone. Til dette formål tilsættes to faser til det traditionelle cumen-skema, hydrogeneringen af ​​acetone til isopropylalkohol og dehydrering af sidstnævnte til propylen. Det resulterende propylen returneres igen til alkyleringsstadiet af benzen. I 1992 lancerede Mitsui en storskala fænolproduktion (200 tusind tons / år) baseret på denne fem-trins cumenteknologi.

Fig. 1.2. Aceton genbrug til fremstilling af propylen

Andre lignende modifikationer af cumen-metoden foreslås også, hvilket vil mildne problemet med acetone. Men alle fører til en betydelig komplikation af teknologi og kan ikke betragtes som en lovende løsning på problemet. Derfor er forskning, der fokuserer på søgen efter nye måder at syntetisere phenol på, som vil være baseret på den direkte oxidation af benzen, blevet særlig intens i løbet af det sidste årti. Arbejdet udføres hovedsageligt på følgende områder: oxidation med molekylær oxygen, oxidation med monatomiske oxygendonorer og koblet oxidation. Lad os se nærmere på retningen for at finde nye måder at syntetisere phenol på.

Syrning med molekylær oxygen. Direkte oxidation af benzen med molekylær oxygen synes at være den mest attraktive metode til fremstilling af phenol. Men ved første øjekast er dette den enkleste og mest oplagte løsning på problemet. Det viste sig at være en ekstremt vanskelig opgave. Arbejder med benzenoxidation med O2 begyndte selv før Kekule foreslog strukturformlen for benzenringen i 1865. Siden da har mange forsøg på at finde en effektiv måde at udføre denne reaktion ikke ophørt. Oxideringen af ​​benzen udføres både i væske- og gasfaserne ved lave og høje tryk i fravær og i nærvær af forskellige katalysatorer. Trods nogle succeser er resultaterne af disse værker stadig langt fra praktisk anvendelse. Siden 1980'erne er der gjort betydelige bestræbelser for at udføre denne reaktion i den flydende fase under anvendelse af forskellige overgangsmetalkomplekser som katalysatorer, blandt hvilke Pd og Cu-forbindelserne er de mest aktive. Efter flere omgange ophører reaktionen som regel som følge af nedbrydning af katalysatoren.

Monatomiske oxygen-donorer. Mere vellykkede resultater opnås ved at anvende såkaldte monatomiske oxygendonorer i form af forskellige oxygenholdige molekyler som oxidationsmidler. Blandt disse molekyler tiltrækker hydrogenperoxid mest opmærksomhed:

Oxidering med H2Oh2 udført i nærvær af salte og komplekser af overgangsmetaller, herunder de indkapslede i zeolitmatrixen. Forskning på dette område er blevet særlig intens efter opdagelsen af ​​zeolitter af sammensætningen af ​​Ti-Si (TS-1) og deres unikke egenskaber ved reaktionerne af væskefaseoxidation under anvendelse af hydrogenperoxid. På denne baggrund har Enichem udviklet en industriel proces til fremstilling af hydroquinon og pyrocatechin ved hydroxylering af phenol. Efter zeolitter TS-1 blev forskellige zeolitsystemer indeholdende både titan og andre overgangsmetaller testet. I modsætning til phenoloxidation, hvis aromatiske ring aktiveres ved tilstedeværelsen af ​​OH-gruppen, fortsætter benzenoxidationen mindre aktivt og med meget lavere selektivitet for hydrogenperoxid på grund af dets sekundære dekomponering i oxygen og vand. Det skal bemærkes, at denne reaktion under alle omstændigheder næppe er lovende til praktisk anvendelse på grund af de høje omkostninger ved H2Oh2 (sammenlignet med omkostningerne ved phenol). Ud over hydrogenperoxid anvendes en række andre mere komplekse og dyre mono-oxygen-donoroxiderende midler til forskningsformål. Fra et praktisk synspunkt synes salpetersyre, som først blev anvendt til dette formål i 1925, at være et mere sandsynligt oxiderende middel til benzen. I senere værker blev det vist, at V-baserede oxidsystemer er effektive katalysatorer til denne reaktion.2O5 og moo3.

Associeret oxidation. Hydrogenperoxid kan dannes direkte in situ i reaktionssystemet og anvendes straks på oxidationen af ​​substratet. Denne tilgang betragtes som et af de mest lovende områder ikke kun for oxidation af aromatiske forbindelser, men også for mange andre carbonhydrider, herunder paraffiner. Anvendelse af peroxid som det er dannet fra H2 og o2 giver dig mulighed for betydeligt at øge selektiviteten ved fordelagtig brug af H2O2. Arbejdet i denne retning udføres intensivt i mange laboratorier rundt omkring i verden ved hjælp af forskellige katalysatorer og teknikker. De mest effektive katalysatorer indbefatter platin eller andet ædelmetal, som sammen med vanadiumoxid aflejres på silicagel. På en sådan katalysator i eddikesyreopløsning oxideres benzen med næsten 100% selektivitet til phenol. Selektiviteten af ​​reaktionen over hydrogen er imidlertid stadig lav og udgør 10-15%.

Manglen på konjugatreaktioner består i vanskeligheden ved at udvælge sådanne betingelser, som ville være optimale både til dannelsen af ​​den konjugerende mellemproduktforbindelse i den primære reaktion og for dens effektive anvendelse i den sekundære reaktion. I de senere år er forskning om den konjugerede oxidation af carbonhydrider i elektrokemiske celler, som er reaktorer af brændselscelletype, blevet udviklet meget. Gennemførende reaktioner i sådanne indretninger åbner mulighed for at styre reaktionen ved at regulere den elektriske strøm, som strømmer gennem cellen.

Som et eksempel på en moderne enkeltstadieteknologi til fremstilling af phenol kan man give en enkeltfaseteknologi i gasfasen ved direkte at oxidere benzen med nitrousoxid i en adiabatisk reaktor med en zeolitholdig katalysator (ALPHOX-proces, figur C). Det indledende nitrousoxid kan opnås ved oxidation af ammoniak med luft eller isoleres fra biprodukterne af adipinsyresyntese. Teknologien giver mulighed for produktion af phenol med høj renhed med et totalt urenhedsindhold på mindre end 50 ppm. AlphOx-processen udarbejdes på en pilotfabrik i Solutia Inc. (USA, Pensacola). Overvejede muligheden for at gennemføre denne proces ved produktion af caprolactam hos CJSC Kuybyshevazot.

Figur 1.3. Process AlphOx Diagram

Nogle eksperter mener, at den nye teknologi er et reelt alternativ til den smeltede proces af phenolproduktion, der anvendes i industrien.

Fordelene ved denne teknologi i forhold til cumene-ordningen er:
• Intet biprodukt (acetone);
• reduktion af kapitalomkostninger med 30%
• reduktion af benzenforbruget med 15-20%
• reduktion af tjæreformationen med mere end 3 gange
• Mulighed for udvinding af værdifulde produkter fra harpiksen - hydroquinon;
• Processens høj sikkerhed og miljøvenlighed.

Tabel 1.4.

Tekniske egenskaber ved ALPHOX processen